رابطهٔ کایلی جنر، ستارهٔ تلویزیونی و کارآفرین، با تیموتی شالامی، بازیگر مشهور، از اوایل سال ۲۰۲۳ آغاز شد. در ژانویهٔ ۲۰۲۳، شایعاتی مبنی بر دیدارهای خصوصی این دو نفر منتشر شد که با مشاهدهٔ خودروی کایلی در مقابل منزل تیموتی در بورلی هیلز تقویت گردید.
در سپتامبر ۲۰۲۳، این زوج برای نخستین بار در یک مکان عمومی، در کنسرت بیانسه در لس‌آنجلس، در کنار هم دیده شدند. حضور آن‌ها در این رویداد و نمایش علاقه‌شان به یکدیگر، تأییدی بر رابطه‌شان بود.
پس از این رویداد، کایلی و تیموتی در مکان‌های عمومی دیگری نیز با هم دیده شدند، از جمله در مسابقات تنیس آزاد آمریکا (US Open) و هفتهٔ مد نیویورک. با این حال، در سپتامبر ۲۰۲۴، گزارش‌هایی مبنی بر جدایی این دو پس از هفت ماه رابطه منتشر شد. برخی منابع علت این جدایی را مشغله‌های کاری و سفرهای مداوم هر دو نفر عنوان کردند که منجر به فاصله گرفتن طبیعی آن‌ها از یکدیگر شده است.
با وجود این گزارش‌ها، هیچ‌یک از طرفین به‌طور رسمی در مورد جدایی اظهار نظری نکرده‌اند و وضعیت فعلی رابطهٔ آن‌ها نامشخص باقی مانده است.
